К миру танца Стефано Ди Филиппо (Stefano Di Filippo) начал приближаться в возрасте 8 лет. Решение было не случайно – Ди Филиппо последовал по стопам своих родителей, ранее выступавших среди любителей. Он всегда жил в Риме и в возрасте 9 лет стал ездить на занятия в итальянский регион Венето – город Падуя. Именно с тренером Кэролин Смит у танцора складывались доверительные отношения с явным намеком на долговременность. Как считает сам Ди Филиппо, к словам тренера нужно прислушиваться, это как правила, которые необходимо соблюдать. Очень важно найти хорошего преподавателя и верить ему, также как нужно верить в самого себя и партнера, отмечает он.
   Первой партнершей, с которой Стефано официально начал свою танцевальную карьеру стала Сара Магнанелли (Sara Magnanelli). 25 августа 1996 года на конкурсе German Open 1996, прошедшем в Манхейме (Германия), состоялся их дебют на паркете. Соревнуясь в категории «Юниоры-1», пара заняла 26 место из 144 пар. Место в турнирной таблице итальянцы поделили с парой из Литвы.

Любитель
   Стефано продолжил выступать с Сарой и далее: в категориях «Молодежь» и «Любители». Из всех выступлений самый лучший результат эта пара показала 4 декабря 1999 года на IDSF Open Montichiari, заняв первое место. Стоит отметить, что за весь период Стефано всего один раз участвовал в соревнованиях по стандартно-европейской программе. Дуэт Ди Филиппо и Магнанелли существовал 4 года. Молодые люди прекратили партнерство после турнира UK Open 2000, который прошел в конце января 2000 года в Борнмуте (Англия).
   Стефано ди Филиппо недолго оставался в поисках. Решение о том, кто станет новой партнершей, было принято почти сразу же и выбор пал на родную сестру – Аннализу. Танцор рассказывал позднее, что этот союз стал самым беззаботным из всех. Следует также отметить и долгосрочность союза. Официально пара дебютировала на German Open 2000 в Манхайме (Германия). Стефано продолжал выступать в латиноамериканской программе. Здесь 29 августа брат и сестра заняли 12 место из 409 «любителей» со всего мира. Самым высоким результатом для них стала победа на Siebrand World Trophy 2006, прошедшем в Амстелвине (Нидерланды). Как считает танцор, все это время им было тяжело казаться парой в глазах зрителей. Но стараниям брата и сестры Ди Филиппо помогала Кэролин Смит (Carolyn Smith). Стефано остался неизменен в выборе преподавателя, продолжая и далее заниматься с ней. Они пытались тренироваться, словно на самом деле он и Аннализа не связаны родственными узами. Результат этого был виден: пара вышла в финал чемпионата мира. Однако 19 марта 2006 года на 8-ом Tokyo International Open DanceSport Championships, получив почетное третье место, пара приняла решение о прекращении партнерских отношений в связи с уходом Аннализы из спорта.
   Оставив позади 85 соревнований и 6 лет сотрудничества с сестрой, Стефано встает в пару с Анной Мельниковой. Он продолжает выступать за свою страну и в этом союзе. Равно как и тренером в его новом тандеме неизменно остается Кэролин Смит. Стефано очень гордится, что не занимается с большим количеством разных тренеров. Вскоре он начинает также заниматься с Ричардом Портером (Richard Porter).
   Дебютирующую пару Стефано Ди Филиппо и Анна Мельникова щедро встречает Блэкпульский фестиваль 25 мая 2006, принося им финальное 5 место. Именно в паре с Анной, как признается сам танцор, он возмужал и обрел точное понимание мужского и женского начала в танце. На тот момент, именно с ней он видел себя далее в профессионалах. Со слов Стефано, этот союз в действительности приносил не только успех, но и удовольствие. 29 побед из 49 соревнований. Однако паре Ди Филиппо и Мельникова пришел конец в 2009 году в Блэкпуле, буквально спустя три года с их дебютного выхода на паркет. Только в отличие от первого выступления - фестиваль 2009 года лишь пополнил число побед. Прощальное выступление пары также состоялось на Блэкпульском фестивале.
   В 2008 и 2010 годах Стефано принял участие в качестве преподавателя в итальянском проекте «Танцы со звездами».

Профессионал
   Карьеру в категории «Профессионалы» Стефано Ди Филиппо начинает с Ольгой Урумовой. Впервые на паркет пара выходит на UK Open 2010, который прошел в Борнмуте (Англия) 19 января. Победы или призового места выступление не принесло, они заняли лишь 8 место в полуфинале. В этом союзе Стефано танцевал всего 2,5 года. Вместе они стали финалистами крупнейших турниров, в том числе Блэкпула, и победителями Чемпионата Мира по версии IPDSC. Их заключительное совместное выступление состоялось в октябре 2011 года на International Championshipa 2011 в Брентвуде (Англия), пара заняла 6 место в финале соревнования. К слову, будучи с Урумовой, Стефано ди Филиппо начал высказывать мнение против политики, диктуемой Итальянской федерацией танцевального спорта. Паре только однажды разрешили выступать на турнирах UK, где немного ранее рекомендовалось не принимать участия вовсе. Танцор также отметил, что он не считает эти турниры лучшими, а просто отстаивает право каждого самостоятельно выбирать для себя в каких турнирах стоит участвовать. Подобное публичное сообщение Стефано Ди Филиппо появилось в интернете с заявлением об уходе из FIDS до восстановления прав свободы и решений в итальянской федерации. А 15 января 2012 года пара Ди Филиппо и Урумова перестала существовать.
   Новым витком в танцевальной жизни Стефано спустя полгода стала Дарья Чеснокова. В своем первом публичном интервью после того, как новость о создании новой пары официально подтвердилась, танцор отметил, что новая партнерша вернула ему веру. Танцевальный тандем был создан, когда они оба какое-то время находились в поисках пары. Ди Филиппо в своем интервью также раскрыл, что танцы для него – все. Совместными усилиями пара готовит новое танцевальное шоу «Dance with Milly».
   2013 год принес Стефано несколько вторых мест, включая чемпионат мира среди профессионалов по версии WDC по латине, и, наверное, одно из самых значимых событий в жизни – свадьба. Стефано Ди Филиппо и Дарья Чеснокова поженились, Дарья взяла фамилию мужа и теперь фигурирует в турнирных таблицах как Дарья Ди Филиппо. Их танец не просто энергичен, как у множества молодых спортсменов, он стал зрелым и начинает приобретать свои оттенки.